Тупак тяжело переживал безотцовщину, не давшую ему "почувствовать себя мужчиной", к тому же он имел тонкие, женственные черты лица, бывшие причиной насмешек со стороны его друзей и сверстников среди родственников. Он рассказывал, что умел делать все, чему его могла научить мать: готовить, шить, убирать, но есть вещи, которым может научить только отец. В одном из своих интервью Тупак сказал: "Мать не может научить сына, как быть мужчиной. Особенно это касается черных. Я чувствовал себя паршиво, видя, как другие ниггеры получают ответы своих отцов на вопросы, которые были и у меня. Я до сих пор не получил эти ответы". Тупак признал своего отца в наркодилере Лэгсе, который, как и многие его "коллеги", сам употреблял наркотики.

Он познакомил Эфени с крэком. (Крэк - сильнодействующий наркотик, забиваемый в стеклянную трубку и разогреваемый пламенем зажигалки. Дым нагретого крэка втягивают в себя.) "Лэгс бывало приходил посреди ночи, - вспоминает Эфени, - и вставлял мне трубку с крэком в рот. Так мы с ним и общались". Через какое–то время Лэгс попал в тюрьму за махинации с кредитными карточками. Ко времени его выхода на волю Эфени переехала из Нью–Йорка в Балтимор. Она позвонила оттуда Лэгсу, чтобы сообщить ему о переезде, и узнала, что он умер от сердечного приступа, вызванного передозировкой крэка. По словам Эфени, Тупак "ох*ел от горя", когда она сказала ему, что Лэгс умер. "Я скучаю по своему папе", - все время повторял Тупак.

С отчимом Тупаку тоже не повезло, он был приговорен к 60 годам тюремного заключения за вооруженное ограбление. Тупаку больше никогда не суждено было его увидеть.

Все разочарования семейной жизни, оставлявшие рубцы на сердце, не уничтожили Тупака как личность, как лидера, как будущую звезду. Может быть, все дело в имени, первая часть которого - Tupac Amaru на языке инков означает "светящаяся змея", так в мифологии народов Центральной Америки олицетворены мужество и мудрость. Вторую часть - Shakur можно перевести с арабского как "благодарный Богу". Разве мог человек с таким именем покончить свою жизнь у мусорного бачка, не успев вытащить из вены иголку шприца, попав под такой кайф, который заставляет усомниться, на этом ли вы еще свете?! Что–то подсказывает сердцу, что "благодарные Богу светящиеся змеи" так не умирают. А вся боль, пережитая ими в детские годы, разрывающая их на части изнутри, не убивает в них способности творить, превращая свои слезы в деньги.

В Балтиморе Тупак написал свой первый рэп, взяв себе псевдоним MC New York. Он поступил в Балтиморскую Школу искусств, директор театрального отделения которой нашел его "крайне одаренным молодым актером". В Школе искусств Тупак познакомился со многими белыми ребятами, с удивлением для себя