Накануне своего пятьдесят девятого дня рождения Кобзон сообщил, что через год собирается прекратить свою концертную деятельность. В 1997 году Иосиф Давыдович начал свой прощальный тур. Это заявление Кобзона не вызвало, однако, большого воодушевления общественности: ведь, несмотря на критику, никто не ставил под сомнение талант певца и его высокое исполнительское мастерство. Поклонники надеются, что Иосиф Давидович Кобзон оставит хотя бы коллекцию компакт-дисков и аудиокассет, где будут собраны все песни, которые он когда-либо исполнял. Конечно, сделать это будет нелегко, поскольку творчество Кобзона многогранно, он даже участвовал, например, в создании инсценированного рассказа по пьесе Заяицкого «Робин Гуд», выпущенного в виде компакт-кассеты, на которой есть и песни в его исполнении. Во всяком случае, певец уже готовится к уходу со сцены — ведь недаром снят многосерийный документальный фильм о жизни и творчестве Иосифа Кобзона.

С ноября 1990 года Кобзон возглавия акционерное общество «Московит», куда входят четыре подразделения. Вместе с отцом крупным бизнесом начал заниматься и сын Кобзона, Андрей, который получил хорошее музыкальное образование, стал ударником, барабанщиком, организовал собственную группу и ресторан «Максим». Сын Кобзона женат на известной топ-модели, и молодые живут отдельно. Дочь Иосифа Давидовича учится в Америке.

Уже несколько лет Иосиф Кобзон совмещает два своих основных занятия — эстраду и бизнес. Но если на поприще эстрады он продолжает пользоваться неизменной симпатией поклонников, то бизнес доставляет певцу немало проблем, Которые ему приходится решать и через суд, когда встает вопрос о нанесении ущерба его чести и достоинству. Но даже выигрывая дела, Кобзон не приобретает себе популярности, поскольку все равно остается много недосказанного, что касается, в частности, связей Кобзона с криминальными структурами. Об этом он предпочитает не говорить, хотя и признает неизбежность диалога властей с теневыми структурами, пока в России не в полную меру работают законы.

Что касается политики, то, по словам Кобзона, он с ней «завязал» и больше ни в какие партии вступать не собирается: «Если только Лужков не создаст партию порядочных людей — и то, если меня туда примут...»

Кобзона можно считать состоятельным человеком, поскольку он является владельцем крупной недвижимости, большой пятикомнатной квартиры в центре Москвы и роскошной дачи, расположенной неподалеку от Москвы, в Переделкино. Раньше она принадлежала маршалу Рыбалко.

Но все это по праву заслужено его блестящим талантом и упорным трудом.