Она выпустила восемь успешных синглов во время эры Джефена (87-92), включая I Found Someone, If I Could Turn Back Time, After All и Heart of Stone. Но такая плодотворность потребовала много сил. К тому времени как в 1990 году вышла ее следующая картина Mermaids, она была просто обессилена, а ей еще предстояли гастроли. После их окончания она была на грани срыва.Чтобы как-то разрядить свой перегруженных график, Шер стала заниматься менее изнурительным бизнесом. Представительница фитнес центра, она выпустила свой собственный видео ролик, посвященный фитнесу. Кроме того, она участвовала в рекламно-информационных передачах, где платили большие деньги за короткое время, и, где можно было прилагать минимум усилий. Голливуд был потрясен рекламными роликами Шер по уходу за волосами и презрительно отнесся к ее новому бизнесу в области домашних принадлежностей. Она подвергалась насмешкам в ночных комических шоу, рейтинг певицы быстро падал, и вскоре Шер потеряла свой элитный статус, к которому так долго стремилась.

После того как она сыграла яркие эпизодические роли в фильмах Роберта Алтмана Ready to Wear и The Player, она вернулась к полноценной работе в 1996 году. Она снялась с Чезом Палминтери в Faithful, режиссера Анн Хеш, приняла участие в проекте If These Walls Could Talk, и выпустила страстный альбом It"s a Man"s World как часть нового контракта с Warner Uk. Она также стала активно заниматься сбором средств для фонда по борьбе со СПИДом, для фонда по защите прав геев и детской ассоциации, занимающейся операциями на лице и черепе.

Она была в Лондоне, когда в Январе 1998 года она узнала о трагической смерти Сонни Боно. Вся в слезах, она тут же отправилась в лондонский аэропорт Хитроу. Пресса назвала Шер вдовой, несмотря на то, что они развелись 24 года назад, и он был долгое время "женат" на своей новой карьере конгрессмена.

Полная раскаяния в своей примирительной речи на его похоронах, Шер восхваляла мужчину, который был ее отцом, партнером, другом и врагом, неожиданно показав миру прежде скрываемые черты. Вскоре ее обвинили в оппортунизме, но Шер продолжала скорбеть. Открыто, отдавая дань памяти Боно в сентиментальном выпуске на CBS, и называя свое горе "тем, что она никогда не планировала пережить".