Один из лучших хип-хоп продюсеров, Dr. Dre, услышал альбом Эминема и встретился с ним в 1998 году, с этого и началось их сотрудничество. Они начали запись альбома The Slim Shady LP под маркой Aftermath Records, Дрэй был сопродюссером этого альбома. За первые пять часов их работы в студии было записано три трэка. Эминем посвящает альбом своей дочери.

23 февраля 1999 - выходит альбом The Slim Shady LP. Альбом появляется в марте 1999 на втором месте в рейтинге по продажам Billboard Chart. Коммерческий успех альбома поддерживали синглы "My Name Is" и "Guilty Conscience", на которые были выпущены клипы для MTV. Эминем участвует в выпуске сборника "Soundbombing Volume 2 compilation" компании Rawkus Records и сотрудничает с признанной Missy Elliott в песне "Da Real World".

Альбом стал трижды платиновым (было продано больше 3 000 000 копий). В 1999 году Эминем получает премию MTV как лучший новичок и две статуэтки на церемонии Грэмми в номинациях "лучший хип-хоп альбом" и "лучшее выступление". В сентябре 1999 компания Interscope Records даёт Эминему свой лэйбл, "Shady Records". Ким возвращается к Эминему, они законно оформляют свои отношения и покупают дом. В апреле 1999 года известный журнал Rolling Stone берёт интервью у Эминема. Его спрашивают об его детстве.. и об его матери. В журнале появилась статья с упоминанием о "счастливой мамочке-наркоманке".

В сентябре (заметьте, не сразу же) Дэбби подала судебный иск против Эминема на 10 миллионов долларов (подождала, пока у него появятся деньги?) за клевету. Помимо всего прочего, альбом Эминема и его выступления в журналах вызвали у неё "нервное истощение, отсутствие самоуважения и потерю репутации". В детройтской газете Detroit News Дэбби Мэверс-Бриггс объяснила свою позицию: "Он всем говорил, что у него было на самом деле плохое детство, хотя это совсем не так". Итог - затянувшееся судебное разбирательство.

В ноябре 1999 Эминем возвращается в студию для записи своего нового альбома, The Marshall Mathers LP. Эминем говорит, что в новом альбоме он покажет, что такое свобода слова. В мае 2000 The Marshall Mathers LP появляется сразу на первом месте в рейтинге Billboad Chart. Проданный за первую неделю в количестве 1 760 049 копий, он вызвал много споров, многие считают его тексты неоправданно жестокими. В любом случае, этот альбом был признан лучшим из всех альбомов Эминема и принёс ему ещё большую мировую известность и множество музыкальных наград. К октябрю 2000 года было продано более семи миллионов копий альбома.

Сейчас, после развода с Ким, Эминем продолжает свою музыкальную карьеру в проекте с группой D12, хочет заниматься продюсерской работой и выпустил на DVD многосерийный мультик собственного сценария. 19 июня 2001 года был выпущен первый альбом его группы D12. В июне 2001 Эминема приговорили к одному году испытательного срока за прошлогодний инцидент в Мичигане с участниками Insane Clown Posse. Этот испытате